「Outlookで添付したら送れない」「相手に届かない」「なぜか重いと言われる」——この手のトラブル、地味にストレスですよね。しかも厄介なのは、“ファイルサイズは小さいはずなのに、メールとしては大きくなる”という落とし穴があること。圧縮したのにダメ、OneDriveリンクにしたのに怒られた、ZIPにしたら開けないと言われた……。
この記事は、Outlookで添付ファイルを圧縮して確実に送るために、必要な考え方と実務のコツを「失敗しない順番」でまとめたものです。読み終わるころには、サイズ問題で迷う時間がかなり減るはずです。
まず結論Outlook添付ファイル圧縮は「3つの原因」を潰せば勝ち
Outlookのイメージ
Outlookの添付トラブルは、だいたい次の3つが原因です。ここを理解すると、対策の選び方が一気にラクになります。
- 添付は送信時にエンコードされ、見た目より大きくなるため、ギリギリだと超過しやすいです。
- 相手側の受信上限のほうが小さいと、こちらが送れても相手に届きません。
- 圧縮しても減らないファイル（動画やJPEGなど）を無理にZIP化しても効果が薄いです。
つまり「圧縮＝万能」ではなく、圧縮すべきケース・リンク共有すべきケース・分割すべきケースを切り替えるのが正解です。
なぜ圧縮しても送れない？Outlookの“サイズの正体”を知ろう
メールサイズは「添付だけ」じゃない
メールのサイズは、添付ファイルだけで決まりません。ざっくり言うと、次の合計です。
本文（テキスト/HTML）＋画像＋添付＋ヘッダー情報。
とくに社内メールでありがちなのが、署名が画像だらけ・HTMLが装飾過多で、本文だけでも意外と重いパターンです。
最重要添付は送信時に1.3〜1.5倍に膨らむ
多くのメールは、添付をそのまま送るのではなくエンコードという変換をかけて送ります。その結果、添付の元サイズよりメール全体は大きくなりがちです。
「25MBまでOK」と聞いて20MBを付けたら失敗した、はよくある話。安全運転するなら、上限の7割くらいで運用すると事故が激減します。
“相手の上限”がボトルネックになることが多い
こちらのOutlookが送れても、相手側（受信サーバー）が小さい上限だと弾かれます。特に携帯キャリア系や、セキュリティが厳しい会社は要注意。
ここで大事なのは、自分の常識（Gmailならいける）を相手に当てはめないことです。
Outlookで添付ファイルを圧縮する前に失敗しない判断フロー
圧縮に入る前に、次の順番で判断するとムダがありません。
- 添付したいファイルがそもそも圧縮で減る種類かを見極めます。
- 減るなら圧縮（ZIP/画像縮小/Office最適化）を選びます。
- 減らないならリンク共有か分割に切り替えます。
この流れに乗せると、「ZIPにしたけど意味なかった」「解凍できないと言われた」みたいな遠回りが減ります。
Outlook添付ファイル圧縮の具体策今すぐ効く7選
1) まずはWindows標準のZIP圧縮で“軽くなるか”試す
手堅い入口がZIP圧縮です。文書や未圧縮の画像、複数ファイルの束なら効果が出やすいです。
ただし、JPEG・MP4・PDF（中身が画像化）などは、ZIPでほとんど減らないことが多いです。ここで粘ると時間を溶かします。
2) Officeファイルは「保存形式」と「画像圧縮」が効く
PowerPointやWordは、見た目以上に内部が重いことがあります。効果が出やすいのは次の2つです。
画像の圧縮と不要な埋め込みデータの整理。
「貼り付けた画像が元の高解像度のまま残っている」だけで数十MBになることもあります。資料が重いときは、ZIPより先にここを疑う価値があります。
3) 画像は“送信用サイズ”に落としてから添付する
写真をそのまま添付すると、スマホ撮影の高解像度で数MB〜十数MBになりがちです。
圧縮のコツは、ZIPではなく画像そのものを縮小すること。受信者が「確認できればOK」なら、用途に合った解像度に落とすだけで劇的に軽くなります。
4) PDFは「画像化PDF」かどうかで対策が変わる
PDFが重いとき、ありがちなのはスキャン由来で中身がほぼ画像のPDFです。このタイプはZIP圧縮が効きにくい一方で、PDF最適化や再出力で小さくなることがあります。
逆にテキスト主体のPDFは、意外と軽いままのことも多いです。まず何が重いかを切り分けるのが近道です。
5) どうしても大きいなら「リンク共有」に切り替える
圧縮で減らない・相手の上限が厳しい・確実に届けたい。そんなときは、添付ではなくクラウドストレージのリンク共有が安定です。
メールは軽いまま、ファイルは別ルートで渡せます。特にOutlook運用なら、組織の方針に沿って共有方法を決めると揉めません。
6) 相手が開けない問題を防ぐZIP運用の落とし穴
ZIPにすると「セキュリティでブロックされた」「スマホで開けない」「社内ルールで禁止」など、サイズ以外の壁が出ることがあります。
この手の事故を減らすコツは、相手の環境を想像して選ぶこと。個人宛・スマホ中心・外部委託先など、相手が多様になるほどリンク共有のほうが無難です。
7) “PPAP”は相手次第で逆効果になりやすい
パスワード付きZIPを別メールで送る方式は、運用やセキュリティ面で嫌がられる場面が増えています。受信側でブロックされることもあり、届かない原因を自分で作る形になりがちです。
安全性を上げたいなら、アクセス権限・期限・パスワード設定ができる共有方法に寄せるほうがトラブルが減ります。
送信前チェックOutlookで“サイズ超過”を起こしにくくする習慣
Outlookは「送信前に正確な実サイズ」を出しにくい
多くのメールソフトは、送信直前のエンコード後サイズをリアルタイムに表示しません。だからこそ、添付の元サイズから逆算する必要があります。
目安として、添付合計が上限の7割を超えたら黄色信号。本文がHTML重めならさらに余裕を取ります。
携帯キャリア宛は“別ルール”だと思う
携帯キャリアメールは上限が厳しいことが多く、添付前提で考えると失敗します。こういう相手には最初から、軽い本文＋リンク共有にするほうが結果的に速いです。
Outlook添付ファイル圧縮に関する疑問解決
Q. ZIPにしたのにサイズがほとんど減りません。なぜ？
A. すでに圧縮済みの形式（JPEG、PNG、MP4、ZIP、最近のPDFなど）は、ZIPにしても減りにくいです。こういう場合は中身の作り直し（画像縮小・書き出し設定）か、リンク共有に切り替えるのが早いです。
Q. 送信はできたのに相手に届かないことがあるのはなぜ？
A. 相手の受信サーバーの上限が小さい、またはセキュリティでブロックされている可能性があります。特にZIPや実行形式に近い添付は弾かれやすいです。確実性重視なら、リンク共有＋必要なら権限/期限設定が安定します。
Q. Outlookで添付を自動で圧縮する設定はありますか？
A. Outlook単体で「どんな添付でも自動で最適圧縮」みたいな万能設定は期待しにくいです。現実的には、ファイル種別ごとに最適化（画像縮小・Office圧縮・PDF最適化）してから添付する運用が、失敗率を最も下げます。
Q. どのくらいのサイズなら安全に送れますか？
A. 相手次第ですが、経験則では“上限の7割以下”が事故が少ないゾーンです。相手が携帯キャリアや、セキュリティが厳しい組織なら、添付よりリンク共有を第一候補にしたほうが安全です。
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まとめ
Outlookの添付トラブルは、単に「圧縮すれば解決」ではありません。勝ち筋はシンプルで、①送信時にサイズが膨らむ前提で余裕を持つ、②相手側の制限を最優先で考える、③圧縮で減らないファイルはリンク共有に切り替えるの3つです。
迷ったら、まずは添付の種類を見て「減るなら圧縮、減らないなら共有」に切り替える。これだけで、送信エラーも“届かない事故”もぐっと減ります。
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